Karbonskābes un to esteri

Karbonskābes un to esteri (D. Cēdere)

3. Karbonskābju uzbūve un nomenklatūra

Ogļūdeņražu atvasinājumus, kuru molekulās ogļūdeņraža atlikums ir saistīts ar karboksilgrupu -COOH, sauc par karbonskābēm.

Karbonskābju vispārīgā formula ir

sk.fla

Karbonskābju funkcionālā grupa ir karboksilgrupa -COOH. Karboksilgrupa formāli sastāv no karbonilgrupas >C=O un hidroksilgrupas –OH. No tā arī cēlies tās nosaukums karb(onil) + (hidr)oksil.

Karbonskābju iedalījums

sk iedal

Atkarībā no ogļūdeņraža atlikuma karbonskābes var iedalīt piesātinātās, nepie­sātinātās un aromātiskās karbonskābēs. No alkāniem atvasinātās karbonskābes sauc par alkānskābēm, bet no arēniem atvasinātās - par arēnkarbonskābēm:

skform

 Pēc karboksilgrupu skaita karbonskābes iedala monokarbonskābēs, dikarbon­skābēs un polikarbonskābēs.
Alkānskābes pēc IUPAC nomenklatūras nosauc, alkāna nosaukumam pievienojot vārdu “skābe”. Karboksilgrupai jāatrodas galvenajā virknē. Numerāciju sāk no karboksilgrupas oglekļa atoma, piemēram:

sk nomenkl

Daudzas karbonskābes ir zināmas jau ļoti sen. Toreiz skābju nosaukumus darināja pēc to atrašanās dabā. Izplatītākajām skābēm arī vēl šodien bieži lieto triviālos nosaukumus.

Karbonskābju sāļu triviālos nosaukumus atvasina no latīņu valodas vārdiem. Piemēram, metānskābi pirmoreiz ieguva no sarkanajām skudrām, tāpēc to nosauca par skudrskābi, bet tās sāļus sauc par formiātiem. Sviestskābes nosaukums saistīts ar sviestu, tās sāļi ir butirāti*, dzintarskābes nosaukums cēlies no dzintara, tās sāļi ir sukcināti** (skat.tab.).

Izplatītākās karbonskābes


Struktūrformula

Nosaukums

Sāls triviālais nosaukums

Kuša-nas temp.,

oC

Virša-nas temp.,

oC

Šķīdī-

ba, g/100g ūdens

pēc IUPAC nomenklatūras

triviālais

HCOOH

metānskābe

skudrskābe

formiāts


100

CH3COOH

etānskābe

etiķskābe

acetāts


118

CH3CH2COOH

propānskābe

propionskābe

propionāts


141

CH3CH2CH2COOH

butānskābe

sviestskābe

butirāts


164

CH3(CH2)3COOH

pentānskābe

baldriānskābe

valerāts


187

5,0

C6H5-COOH

benzolkarbonskābe

benzoskābe

benzoāts

122

250

0,3

HOOC-COOH

etāndiskābe

skābeņskābe

oksalāts

102

157

8,6



* No latīņu valodas vārda butyrum - sviests.

** No latīņu valodas vārda succinum - dzintars.