1. Titullapa

D.Cēdere

Karbonskābes un to esteri

Materiāls izstrādāts
ESF Darbības programmas 2007. - 2013.gadam „Cilvēkresursi un nodarbinātība”
prioritātes 1.2. „Izglītība un prasmes”
pasākuma 1.2.1.„Profesionālās izglītības un vispārējo prasmju attīstība”
aktivitātes 1.2.1.2. „Vispārējo zināšanu un prasmju uzlabošana”
apakšaktivitātes 1.2.1.1.2. „Profesionālajā izglītībā iesaistīto pedagogu
kompetences paaugstināšana”
Latvijas Universitātes realizētā projekta
„Profesionālajā izglītībā iesaistīto vispārizglītojošo mācību priekšmetu pedagogu
kompetences paaugstināšana”
(Vienošanās Nr.2009/0274/1DP/1.2.1.1.2/09/IPIA/VIAA/003,
LU reģistrācijas Nr.ESS2009/88) īstenošanai.

Rīga, 2010

2. Ievads

Karbonskābes un to esteri

Audzēkņi jau ir iepazinušies ar ogļūdeņražiem, spirtiem un aldehīdiem. Šie savienojumi veido oksidēšanās - reducēšanās rindu. Alkanolus var uzskatīt par alkānu oksidēšanās produktiem. Savukārt, alkanolus oksidējot, iegūst alkanālus, kas tālāk viegli oksidējas par alkānskābēm. Karbonskābes ieteicams aplūkot kā organisko savienojumu oksidēšanās produktus:

3. Karbonskābju uzbūve un nomenklatūra

Ogļūdeņražu atvasinājumus, kuru molekulās ogļūdeņraža atlikums ir saistīts ar karboksilgrupu -COOH, sauc par karbonskābēm.

Karbonskābju vispārīgā formula ir

Karbonskābju iedalījums

Atkarībā no ogļūdeņraža atlikuma karbonskābes var iedalīt piesātinātās, nepie­sātinātās un aromātiskās karbonskābēs. No alkāniem atvasinātās karbonskābes sauc par alkānskābēm, bet no arēniem atvasinātās - par arēnkarbonskābēm:

Daudzas karbonskābes ir zināmas jau ļoti sen. Toreiz skābju nosaukumus darināja pēc to atrašanās dabā. Izplatītākajām skābēm arī vēl šodien bieži lieto triviālos nosaukumus.

Karbonskābju sāļu triviālos nosaukumus atvasina no latīņu valodas vārdiem. Piemēram, metānskābi pirmoreiz ieguva no sarkanajām skudrām, tāpēc to nosauca par skudrskābi, bet tās sāļus sauc par formiātiem. Sviestskābes nosaukums saistīts ar sviestu, tās sāļi ir butirāti^*, dzintarskābes nosaukums cēlies no dzintara, tās sāļi ir sukcināti^** (skat.tab.).

Izplatītākās karbonskābes

4. Karbonskābju fizikālās īpašības

Karbonskābēm viršanas temperatūras ir augstākas nekā alkanoliem ar līdzīgu molekulmasu. Butānskābe virst 164 °C temperatūrā, bet pentanols-1 jau 138 °C temperatūrā. Tas izskaidrojams ar to, ka karbonskābes no šķidrā agregātstāvokļa tvaika stāvoklī nonāk dimēru veidā. Šādas karbonskābju ²dubultmolekulas² rodas, veidojoties divām starpmolekulārām ūdeņraža saitēm:

Karbonskābēm augstāka viršanas temperatūra ir tāpēc, ka nepieciešama lielāka enerģija, lai no šķidrās fāzes gāzveida fāzē nonāktu šādas dubultmolekulas. Alkānskābes ar desmit un vairāk oglekļa atomiem molekulā un arēnkarbon­skābes istabas temperatūrā ir cietas vielas. Karbonskābju šķīdību ūdenī, līdzīgi kā citiem skābekli saturošiem savieno­jumiem, nosaka spēja veidot ūdeņraža saites ar ūdens molekulām. Karbonskābju dimēri ūdens šķīdumā sadalās. Ūdeņraža saites veidojas starp skābes un ūdens molekulām:

Nepolāros šķīdinātājos šķīst visas karbonskābes. Zemāko karbonskābju šķīdību nepolāros šķīdinātājos var izskaidrot ar to, ka nepolāros šķīdinātājos tās pastāv “dubultmolekulu” veidā, kuras praktiski ir nepolāras.

Karbonskābes ir bez krāsas. Zemākajām karbonskābēm ir asa smarža. Butānskābei (sviestskābei) ir nepatī­kama smaka, kāda piemīt vecam sviestam.

5. Patstāvīgais darbs. Alkānskābju molekulu uzbūve un homologu rinda

DL Alkānskābju molekulu uzbūve un homolohu rinda

Patstāvīgais darbs

Alkānskābju molekulu uzbūve un homologu rinda

Mērķis. Nostiprināt zināšanas par alkānskābju molekulu uzbūvi un izpratni par fizikālo īpašību maiņu homologu rindā.

Audzēkņiem sasniedzamais rezultāts

• Zina karbonskābju molekulu uzbūvi, apskatot to vienkāršāko homologu rindu – alkānskābes.
• Prot prognozēt alkānskābju kušanas un viršanas temperatūras, izmantojot to likumsakarīgu izmaiņu homologu rindā.
• Prot rakstīt alkānskābju pilnās un saīsinātās struktūrformulas.

Darba uzdevumi

1. Aizpildi tabulu, tukšajās vietās ierakstot trūkstošo!

2. Uzraksti alkānskābju funkcionālo grupu un nosauc to!

3. Uzraksti alkānskābju vispārīgo formulu!

4. Kā homologu rindā izmainās alkānskābju kušanas un viršanas temperatūras?

5. Nosauc citas karbonskābju fizikālās īpašības! Kuras no tām homologu rindā likumsakarīgi mainās?

Metodiskas piezīmes

Patstāvīgais darbs veicams pēc tam, kad audzēkņi jau zina etiķskābes kušanas temperatūru vai arī šī darba laikā skolotājs to pasaka. Tālākā audzēkņu darbība saistīta ar pārējo tabulā trūkstošo fizikālo konstanšu prognozēšanu. Tabulā ieraksta paredzamo temperatūras intervālu. Pieļaujams arī atbildes variants – temperatūra zemāka/augstāka par … . Aizpildot darba lapu, audzēkņi pamato savu izvēlēto skaitli. Kad darbs pabeigts, skolotājs uzraksta uz tāfeles pareizās temperatūru vērtības, audzēkņi salīdzina.

Likumsakarīgi homologu rindā samazinās arī alkānskābju šķīdība ūdenī. Samazinoties gaistamībai, skābēm ar lielāku molmasu nav vairs tik asas smakas kā homologu rindas pirmajiem pārstāvjiem.

6. Karbonskābju ķīmiskās īpašības

Organiskās skābes ūdens šķīdumā disociē jonos, atšķeļot ūdeņraža atomu protona veidā (kas ūdens šķīdumā veido hidroksonija jonu H₃O⁺) un veidojot anjonu – karboksilātjonu. Disociācija nenotiek pilnībā, jo karbonskābes ir vājas skābes:

 Alkānskābju rindā visstiprākā skābe ir skudrskābe. Tālāk homologu rindā karbonskābju stiprums samazinās. Alkānskābes ar lielu molekulmasu ir ļoti vājas skābes. Ūdenī tās praktiski nešķīst un jonos nedisociē.

 Reaģējot ar metāliem, bāzēm vai sāļiem, karbonskābes veido sāļus:

2 CH₃COOH + Mg → (CH₃COO)₂Mg + H₂

magnija acetāts

CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O

nātrija acetāts

CH₃COOH + Na­₂CO₃ → CH₃COONa + H₂O + CO₂

 Ar nātrija karbonātu reaģē tikai tās karbonskābes, kuras ir stiprākas par ogļskābi, piemēram, skudrskābe, etiķskābe.

 Reaģējot ar spirtiem, karbonskābes veido esterus. Reakcijai nepieciešams katalizators - skābe.

7. Karbonskābju svarīgākie pārstāvji

Skudrskābi pirmo reizi ieguva 17. gs. no sarkanajām skudrām. Skudrskābe ir bezkrāsas šķidrums ar asu smaku, ar ūdeni sajaucas jebkurās attiecībās. Tā ir kodīga un uz ādas rada sāpošas pūtītes. Skudrām tā darbojas kā trauksmes feromons. Skudrskābe sastopama arī dažādu augu sastāvā, piemēram, nātrēs, tāpēc, saskaroties ar nātrēm, rodas dedzinošas sāpes. Skudrskābi izmanto dezinficēšanai un pārtikas produktu konservēšanai. Atšķirībā no visiem pārējiem karbonskābju homologiem skudrskābes karbonilgrupa ir saistīta ar ūdeņraža atomu. Tāpēc skudrskābei piemīt arī aldehīda īpašības. Tā viegli oksidējas par ogļskābi, kas sadalās par CO₂ un H₂O:

 
Skudrskābi izmanto dezinficēšanai un pārtikas produktu konservēšanai. To lieto tekstilrūpniecībā par kodinātāju vilnas un kokvilnas audumu krāsošanā, kā arī ādu apstrādē.

Etiķskābe (etānskābe) CH₃COOH

Bezūdens etiķskābe ir bezkrāsas šķidrums ar asu smaku, kura viegli piesaista ūdeni un sajaucas ar to jebkurā attiecībā. Tīra etiķskābe sacietē 16,5 °C tempe­ratūrā, veidojot lielus, ledum līdzīgus kristālus. No tā cēlies nosaukums „ledus etiķskābe”. Pārtikā lietojamais galda etiķis ir 5 - 9% etiķskābes šķīdums. Etiķa esence ir 70% etiķskābes šķīdums. Pārtikas etiķi (3 - 6% etiķskābi) sauc arī par vīna etiķi. To lieto pārtikas produktu konservēšanai.

Etiķskābe sastopama arī dabā. Tā piedalās tauku biosintēzē, dažām skudru un skorpionu sugām tā ir aizsargferomons.

Benzoskābe C₆H₅COOH

8. Etiķskābe

9. Citronskābe

10. Karbonskābju esteri

Karbonskābju esteru vispārīgā formula ir

Esteru fizikālās īpašības. Esteri atšķirībā no karbonskābēm un spirtiem nevar veidot ūdeņraža saites, tāpēc tie grūti šķīst ūdenī vai nemaz nešķīst tajā. Esteriem viršanas temperatūras ir zemākas nekā karbonskābēm un spirtiem ar atbilstošu molekulmasu.

Zemāko organisko skābju un zemāko spirtu esteri ir gaistošas šķidras vielas ar saldenu smaržu. Tos lieto pārtikas rūpniecībā par sintētiskajām smaržvielām. Vairākus esterus izmanto par šķīdinātājiem.

Pārtikas un citās ražošanas nozarēs izmantojamie esteri

11. Margarīns

12. Demonstrējumi

12.1. "Ledus" etiķskābe

Mērķis. Iepazīstināt ar etiķskābes fizikālajām īpašībām; rosināt izziņas interesi.

Audzēkņiem sasniedzamais rezultāts

• Pazīst etiķskābi pēc ārējā izskata
• Zina etiķskābes kušanas temperatūru

Reaģenti un materiāli: 99,7% etiķskābe (etānskābe); trauks ar vāku, ledusskapis.

Darba gaita

Līdz pusei piepildītu noslēgtu trauku ar tīru etiķskābi ievieto ledusskapī slīpi. Kad etiķskābe sacietējusi, trauku noliek taisni, izskatās interesanti.

Metodiskas piezīmes

Tīras etiķskābes kušanas temperatūra ir 17 ^oC, tāpēc vēsākās telpās tā stāvot sacietē un izskatās pēc ledus. No tā arī cēlies nosaukums „ledus” etiķskābe.

Eksperiments var neizdoties, ja etiķskābe nav pietiekami koncentrēta (95,5%).

12.2. Etiķskābes iedarbība uz karbonātiem

• Vērojot demonstrējumu, secina par CO₂ izdalīšanos
• Izprot etiķskābes spēju veidot sāļus
• Prot salīdzināt etiķskābes un ogļskābes skābju stiprumus
• Zina karbonskābju pierādīšanas reakciju ar Na₂CO₃.

1. variants

Reaģenti un materiāli: Na₂CO₃, atšķaidīta (5%) etiķskābe, kaļķūdens; 2 mēģenes, gāzu novadcaurulīte.

Darba gaita

Vienā mēģenē ieber nedaudz Na₂CO₃ un pievieno atšķaidītu etiķskābi. Izdalījušos gāzi ievada otrā mēģenē ar kaļķūdeni. Novēro saduļķošanos, kas pierāda CO₂.

2 CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2 CH₃COONa + H₂O + CO₂­

2. variants

Reaģenti un materiāli: CaCO₃, „tāfeles krīts”, 99,7% etiķskābe, ūdens, kaļķūdens; 3 mēģenes, pipete.

Darba gaita

Divās mēģenēs ieber nedaudz CaCO₃. Vienā mēģenē ar pipeti piepilina 5 pilienus 95,5% etiķskābes (ledus etiķskābes), otrā – 5-7 pilienus 95,5% etiķskābes un 5 pilienus ūdens un mēģeni saskalina. Trešajā mēģenē ieber nedaudz „tāfeles krīta” un arī pievieno etiķskābi un ūdeni kā iepriekš otrajā mēģenē. Gāzes izdalīšanos novēro tikai otrajā mēģenē.

Metodiskas piezīmes

Otrais variants uzskatāmi pierāda, ka tīra etiķskābe ar karbonātu nereaģē, jo etiķskābe ir vājš elektrolīts. Reakcija notiek starp joniem, tāpēc ir nepieciešams etiķskābes ūdens šķīdums. Eksperiments ar tāfeles krītu parāda, ka mūsdienu „tāfeles krīts” nav karbonāts, tāpēc arī gāzes izdalīšanos nenovēro.

Eksperiments parāda, kā darbojas skābi saturošie atkaļķotāji. Mājsaimniecības vajadzībām ražotie atkaļķotāji satur citas skābes (citronskābi, amidosulfonskābi), jo etiķskābei ir asa smaka.

12.3. Etilacetāts kā šķīdinātājs

• Pazīst etilacetātu pēc ārējā izskata.
• Zina, ka etilacetātā labi šķīst polistirols.
  

Darba gaita

Mēģenē ielej 3-4 ml etilacetāta un tajā iegremdē polistirola gabaliņu. Novēro tā izmaiņas. Polistirols izšķīst ātri.

Metodiskas piezīmes

Eksperiments ir iespaidīgāks, ja ņem putuplasta gabaliņu (stiroporu).

Etilacetātu kā šķīdinātāju satur dažas līmes un traipu tīrīšanas līdzekļi. Tāpēc, pirms šos līdzekļus lietot, jāpārbauda, vai tīrāmo (līmējamo) polimērmateriālu nevar sabojāt.

13. Prezentācija. Karbonskābes un to esteri